二月二十七日夜间，空降作战行动开始。
为了同时空投两个空降师，中国空军出动了一千一百四十七架运输机，还动用了近八百架滑翔机。
这些飞机，分成了六个规模庞大的机群。
因为圣克利门蒂岛上只有三座机场，甚至无法容纳下所有运输机与滑翔机，当时一些运输机只能从刚刚平整好的场地上起飞，而大部分滑翔机在起飞只能停在草坪上，所以无法在这里部署夜间战斗机。
也就是说，机群没有战斗机掩护。
为了降低空降作战风险，中国空军还在当天晚上出动轰炸机群，轰炸了空降场附近的军事目标。
只是，舰载航空兵没有参加夜间的战斗。
虽然在此之前的战斗中，舰载航空兵执行过夜间作战任务，也取得过一些战果，但是也暴露出了不少的问题，比如投弹精度差。
在这个晚上，舰载航空兵没有用武之地。
虽然众多实战战例表明，空降兵着陆之后，如果能够及时提供支援，那么空降作战成功的概率将大幅度提高，但是有一个前提，即支援必须准确无误，而不是仅仅把炸弹或者炮弹投送出去。
要知道，空降场是一个非常模糊的地域概念，而且着陆后的空降部队往往会分散在一块很大的区域内。这就产生了一个问题，即支援不准确的话，很容易造成误伤，平白无故的增添损失与伤亡。
正是如此，支援空降兵作战的，往往是战术航空兵，而且主要在白天进行。
只有这样，才能尽可能的降低发生误伤的概率。
可是即便如此，在支援空降作战的轰炸行动中，误伤依然在所难免。比如在德军围攻莫斯科的战斗中。空降到莫斯科东北方向上的德军空降部队就遭到误炸，导致一个营的上百名官兵伤亡。
受此影响，顾祝同安排舰载航空兵在天亮后出动。
按照当时的作战部署，两个空降师都将在夜间着陆，并且赶在天亮之前会聚到一起，等到天亮之后，再在舰载航空兵的支援下攻打圣迭戈。如果遇到麻烦，到二十八日下午。还能得到舰队的炮火支援。
只是，这场战斗从一开始就进行得不太顺利。
起飞阶段，有四十四架运输机与三十八架滑翔机没有能够顺利升空，而且其中半数都没能在四个小时内修复，也就没能赶上最后一轮空降行动，这意味着有大约两个营的兵力没有能够离开圣克利门蒂岛。
更重要的是，在没有起飞的运输机中，有一架负责空投第六空降师的师部设备！
在这些师部设备中，包括了十多部通信电台。
结果就是，第六空降师在着陆之后。师部只能使用直属侦察营的电台，直到两天之后才获得了必要的指挥设备。
显然。这极大的影响了第六空降师的作战效率。
所幸的是，机群出发之后，只有两架运输机因为机械设备故障被迫提前返航，其中一架运载的还是无关紧要的物资。此外，还有六架运输机与七架滑翔机在飞行途中失踪，而且很有可能没有到达美国本土。